Hola erato92, este es un tema con el flujo de los datos por la dirección de las relaciones.
La dirección de la tabla Countries va hacia la tabla Matches. Entonces la información de la tabla Calendar no puede llegar hasta la tabla Countries. Por eso no funciona con la columna de la tabla Countries.
Pero sí funciona con la información de la tabla Matches, porque ahí se "unen" los datos de las diferentes tablas.
Hay varias maneras para hacer que funcione con la tabla Countries. Podrías cambiar tu fórmula para que incluya los campos de la tabla Matches. Aquí puedes jalar la información de la tabla Calendario usando la función RELATED por ejemplo.
La otra es modificar la dirección del filtro de la tabla Countries aunque NO es lo correcto ni lo recomendado.
Saludos!